古巴的原住印第安人也和北美大陆的一样，不是被西班牙屠杀，就是被疾病吞噬，在不到一百年的时间里就灭绝了，西班牙人给古巴带来了庄园经营的农业模式和奴隶贸易来的黑人。
十九世纪末，古巴和菲律宾两地人民反对西班牙殖民统治的武装斗争，而西班牙军对古巴起义者的残酷镇压危及到美国在该地的经济利益。
1898年2月15日，被激怒的美国政府以军舰“缅因”号在哈瓦那港爆炸为借口要求惩罚西班牙，美西战争爆发，最终西班牙请求停战，美国获胜，古巴也于1902年获得独立。
古巴首任总统托马斯·埃斯特拉达·帕尔马不仅是古巴独立革命的领导人之一，而且他的妻子吉诺维瓦还是洪都拉斯最开明的政府总统何塞·桑托斯·瓜迪奥拉的女儿。
尽管古巴在独立之后也经历过三年军官时期，但整体上还是不错，尤其是美国为古巴带来了“现代”北美新大陆文明，建立政府，建设基础设施，支持古巴军力的发展。在这几十年期间，美国大公司纷纷开始进入古巴，并且开始培植古巴的糖产业，糖在古巴经济中的地位也逐渐超过了烟草等其它产业。
1925年，富有传奇色彩的“大独裁者”格拉多·马查多成为古巴总统， “考迪罗”式的统治导致国内起义不断。
1933年，哈瓦那爆发斗争，同年8月格拉多·马查多的独裁政权被推翻。第二年，军人出生的巴蒂斯塔发动军事政变上台，他致力于和美国合作。因此，美国与古巴的关系比较友好，甚至二战期间，日本偷袭珍珠港后，古巴第一时间向日本宣战。
1952年，巴蒂斯塔再次发动政变，以武力夺取政权并解散议会，巴蒂斯塔的军人独裁政权让古巴长时间陷入一片混乱。卡斯特罗及其同志们在墨西哥受训游击战的训练与革命经费是在美国募集的，所以不同于世界其它地方的社会主义国家，古巴革命政权的建立与苏联完全没有关系，他们相反得到了来自美国的一些支持。
卡斯特罗建立政权之后，美古关系并没有恶化。不过，卡斯特罗不想走巴蒂斯塔的老路，他要在美古之间保持自己绝对的独立，但古巴革命后在国内一系列的改革，最后促使美国与古巴分道扬镳。
革命成功后，卡斯特罗把古巴当作“试验田”，要求古巴人“彻底消除个人主义”，做“革命机器上的有觉悟的、幸福的齿轮”，而全权负责一切经济事务的是他的亲密战友阿根廷人切·格瓦拉。
切·格瓦拉在古巴干的第一件事情就是废除货币，将古巴的支柱性农业蔗糖种植大多数换成现代工厂，在他的带领下古巴经济短短几年就濒临崩溃，而在革命之前，古巴还是拉丁美洲四个最成功的经济体之一。
美国早就着手进行推翻卡斯特罗的计划，接连遭到失败，而在中情局策划的“猪湾事件”失败后，卡斯特罗也决定公开倒向苏联阵营。苏联给予古巴大量的经济食品援助，除此之外还有核弹头，而古巴也成为苏联“圈养”的对抗美国的秘密武器。
古巴导弹危机差一点造成核战争，如果不是肯尼迪与赫鲁晓夫掌握大局，而是卡斯特罗主导这场潜在的军事行动，后果将不堪设想，因为他的口号是“我们不是沙丁鱼，而是鲨鱼”。
在苏联的支持下，古巴开始向世界各地兜售自己的“革命经验”，从南美洲到非洲，切格瓦拉更是被神话成游击战的图腾符号，尤其是他在玻利维亚失败后被杀，五角星与贝雷帽一下子红遍全球。虽然他的装扮很酷，但奉劝人们千万不要模仿。
切格瓦拉自己敌视西方一切的思想，而自己又不能从各个国家的具体情况出发，在帮助古巴折腾时，自己却过着十分奢侈的生活。他最大的爱好是当着哭泣的母亲的面，下令处死她们的儿子，而自己临死之前竟然求饶，觉得自己活着比死了好。
随着“革命”遍地开花，美国采取更加严厉地对古巴进行制裁，甚至不断的策划暗杀卡斯特罗的秘密行动。尽管卡斯特罗的密友委内瑞拉总统查韦斯一直和他“同仇敌忾”，但随着苏联解体之后，古巴的日子更加艰难，好在中国开始独自承担起帮助古巴这一伟大的任务。
如今，卡斯特罗已经作古，美古关系逐渐解冻，随着美国前总统奥巴马出访古巴，二者算是建立了正常的外交关系，但奥巴马莫名其妙与巨幅切格瓦拉图像的合影，让人不得不怀疑美国是不是妥协了呢？
